在大家的潜意识里，一提到风流才子，是否就会想到唐伯虎呢？然而，关于他的一切风流韵事其实都是由后世渲染亦或是杜撰出来的，其真实的身世极为坎坷，跟“风流快活”四字完全不搭边。

当时他们家住在苏州城，父亲做酒肆生意，母亲是当地小有名气的贤良女子，他自幼聪明伶俐，平时常与文徵明、沈周、仇英来往密切，四人皆为才华横溢之人，当时人称“明四家”。

唐伯虎剧照

唐伯虎在其16岁那年考中秀才，19岁迎娶徐氏为妻，一时间衣食无忧，生活甚是幸福美满。正所谓天有不测风云，人有旦夕祸福，其父因为突然中风离开了人世；其母因丧夫而过度悲伤，不久也随夫而去；正当他为双亲离去悲痛不已之际，其妹妹又在夫家病逝；妻子徐氏也因产后热死去；还在襁褓中的孩子出生不足三日便也匆匆离开了人世间。

此时的唐伯虎可谓是经历了这一年龄段可能遇到的最大打击，幸好当时还有文徵明等一众好友的安慰和鼓励，使得日渐消沉的他再度从绝望中走了出来。在他29岁那年，取得了乡试第一名，一时间“解元唐伯虎”可谓名动南京城。次年，在去往京城参加会试的途中，遇到了江阴富户人家徐经，二人情投意合，相见恨晚，成为了莫逆之交。这徐经便是后来徐霞客的祖父。

徐经画像

他的文学才华跟唐伯虎完全不是一个档次，但毕竟是富户人家，很多的门道还是明白的。在临考之前，他花重金买通了主考官的家童，顺利拿到了考试题目，并在唐伯虎不知情的情况下，让其代笔预先写好了文章，可事情很快就败露了，他们二人同时锒铛入狱。虽说是受到牵连，唐伯虎没有被判以重罪，但此时他已名声扫地，仕途之上已是没了出头之日。

出狱不久后，唐伯虎后来续娶的妻子何氏离他而去，其弟嫂也要求分家，这使得早已身心憔悴的他再次受到重击，幸得此时他的青楼知己九娘经常性的给予安慰，才使得他没有就此沉沦，得以继续人生，不久后，唐伯虎娶其为妻。

唐伯虎画作

后来屡遭打击的唐伯虎对科举、功名一直都报以藐视的态度，潜心作画，丹青技艺大有长进。晚年由于精神上的空虚，皈依了佛教，字号六如。至于流传甚广的唐伯虎点秋香一事，其雏形主要来自冯梦龙的《唐解元之笑姻缘》；说他娶过九个老婆，甚至还作有《九美图》则更是无稽之谈，就如同故事中的“秋香”一样，不过是杜撰的罢了。